Considerada por muchos “la rebelde” del género; su vestimenta llena de colores, sus peinados extraños y el maquillaje bastante pronunciado describían la imagen tan única y diferente de Cyndi Lauper, quien no fue del todo apoyada en los inicios de su carrera. Después de participar en el grupo musical “Blue Angel”, en 1983 lanzó su exitoso álbum debut como solista “She´s So Unusual”, alcanzado el número uno en las listas musicales de varios países alrededor del mundo.
Fue un día como hoy pero de 1986 cuando Lauper llega al número 1 de los Billboard con el tema “True Colors”, mismo que se desprendía de su segunda producción llamada de la misma manera “True Colors”, Cyndi se mantuvo con éxito durante varias semanas.
Cyndi también destacaba por tener una voz muy peculiar; pocos conocen que el matiz tan particular de su voz se debe a una lesión en sus cuerdas vocales que le había dejado prácticamente sin voz en 1977.